CYANOCOBALAMINE (VITAMINE B12)
Vorm en eigenschappen
Dit product is een karmozijnrood kristal of kristallijn poeder, geurloos, smaakloos en heeft sterke vochtinbrengende eigenschappen. Het is licht oplosbaar in water of ethanol, onoplosbaar in chloroform of ether. Het is hittebestendig, maar kan zijn werking verliezen bij blootstelling aan oxiderende of reducerende stoffen (zoals vitamine C of waterstofperoxide, enz.), zware metaalzouten en sterke zuren en basen.
Chemische structuur
Vitamine B12 is een equioctaafedrale verbinding die kobaltionen bevat. De centrale structuur is een vlakke corrine-ring, opgebouwd uit vier met elkaar verbonden pyrrolen. De moleculen van vitamine B12 zijn grofweg opgebouwd uit drie delen: een gourine-ring, gechloreerd door vier N-atomen en centrale kobaltionen; 5,6-dimethylbenzimidazol (DMBI), verbonden met N-7-atomen en kobaltionen als de laag-niveau (α) liganden van vitamine B12-moleculen. Daarnaast is DMBI via fosfaatgroepen verbonden met aminopropanol, dat covalent is verbonden met de propionzuur-zijketen op pyrrool D; en een adenosylgroep of methylgroep, die met kobaltionen is verbonden en zo de bovenste (β) ligand van vitamine B12-moleculen vormt. Er ontstaan verschillende vormen van vitamine B12 wanneer de chemische groep in het molecuul verschilt van de bovenliggende chemische groep op de as van de gluline-ring. De hydroxylgroep (-OH) is verbonden met het kobaltion in de gluline-ring om hydroxycobalamine te vormen. Op dezelfde manier zijn deoxyadenosine (5'-deoxyadenosyl), methyl (-CH3), cyanide (-CN) en kobaltionen verbonden om respectievelijk adenosinecobalamine (deoxyadenosylcobalamine), methylcobalamine (methylcobalamine) en cyanocobalamine (cyanocobalamine) te produceren. In de natuur zijn de uiteindelijke vormen van vitamine B12 die door micro-organismen worden gesynthetiseerd adenosinecobalamine (co-enzym B12), methylcobalamine en hydroxycobalamine. Omdat de eigenschappen van vitamine B12 echter niet erg stabiel zijn, wordt er tijdens het industriële zuiveringsproces kunstmatig natriumcyanide toegevoegd om de natuurlijke vorm van vitamine B12 om te zetten in het stabielere cyanocobalamine.
Fysiologische functie
Het verbetert de benutting van foliumzuur, synthetiseert meththionine (gesynthetiseerd uit cysteïne) en choline met foliumzuur, en synthetiseert cyanocobalamine-precursors zoals methylcobalamine en co-enzym B12 tijdens de productie van pyrimidine en pyrimidine. Het speelt ook een rol in het methyleringsproces van veel belangrijke verbindingen. Bij een vitamine B12-tekort neemt de activiteit van de overdracht van methylgroepen van methyltetrahydrofoliumzuur af, waardoor foliumzuur onbruikbaar wordt en foliumzuurdeficiëntie ontstaat. Het handhaaft het metabolisme en de functie van de myelineschede van zenuwen. Een tekort aan vitamine B12 kan neurologische aandoeningen, degeneratie van het ruggenmerg en ernstige psychische symptomen veroorzaken. Vitamine B12-deficiëntie kan leiden tot perifere neuritis. Vroege verschijnselen van vitamine B12-deficiëntie bij kinderen zijn stemmingswisselingen, lusteloosheid, trage reacties en uiteindelijk bloedarmoede. Het bevordert de ontwikkeling en rijping van rode bloedcellen. Methylpropandiylco-enzym A wordt omgezet in succinoylco-enzym A en neemt deel aan de tricarbonzuurcyclus, waarin succinylco-enzym A betrokken is bij de synthese van heem. Vitamine B12 speelt ook een rol bij de synthese van deoxyribonucleotiden (DNA), de stofwisseling van vetten, koolhydraten en eiwitten, en bevordert de synthese van nucleïnezuren en eiwitten.
